No mesmo estilo de Scarface e The Harder They Come, Conexão Jamaica é um drama urbano cruel sobre dois amigos criados nas perigosas ruas de Kingston na Jamaica.Biggs (Kymani Marley) e Wayne (Spragga Benz) assumem o estilo de vida de um shotta (termo jamaicano para gângster).Enquanto jovens, eles começam uma vida de crime e acabam se mudando para os E.U.A., onde iniciam a jornada até o topo da vida criminal em uma Miami cheia de carros velozes e mulheres maravilhosas.